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azidonitration

German translation: Acetonitrierung


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GLOSSARY ENTRY (DERIVED FROM QUESTION BELOW)
English term or phrase:azidonitration
German translation:Acetonitrierung
Entered by: Ralf Lemster
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10:04 Jul 22, 2002
English to German translations [PRO]
Medical - Chemistry; Chem Sci/Eng / chemistry
English term or phrase: azidonitration
Azidonitration and bromide displacement provides a glycosyl donor.

In meinem Text geht es um Substanzen, die die Wirkung von INsulin nachahmen
Ina
Azidonitrierung oder Azidonitrieren
Explanation:
Nitration braucht nicht weiter erklärt zu werden.

Zu Azido und dessen Derivate finden sich im Römpp Chemielexikon folgende Einträge:

Azide (Salze der Stickstoffwasserstoffsäure HN3). Die von Th. Curtius 1890 dargestelle Stickstoffwasserstoffsäure HN3, ist in reinem Zustand eine farblose, wasserhelle, leichtbewegliche, unangenehm phosphorwasserstoffartig riechende Flüssigk., die schon in geringen Konz. Ohnmachtsanfälle, Sehstörugen u. schwere Katarrhe hervorruft. Die Dämpfe der Säure explodieren schon bei Berührung mit einem heißen Gegenstand sehr heftig. Gl: 2 HN3 = 3 N2 + H2. HN3 bildet mit Wasser beständige, sauer reagierende Lösg., die noch etwas weniger als Essigsäure von entsprechender Konz. ionisiert sind u. Metalle, wie Cu, Fe, Mn u. Zn, unter Zers. äuflösen, wobei ohne Wasserstoffentwicklung (MeI + 3 HN3 = MeI(N3)2 + N2 + NH3) die als Azide bezeichneten Salze entstehen. ...

Wie HN3, sind auch die meisten Azide sehr explosive Substanzen; so explodiert z.B. Bleiazid n. d. Gl.: Pb(N3)2 = Pb + 3N2. ...

Ammoniumazid entsteht, wenn man ...
Lithiumazid explodiert beim Erwärmen ...
Bariumazid verpufft unter Bildung ...
...
Chlorazid ClN3 ist ein farbloses, nach Unterchloriger Säure riehendes Gas, das bei Berührung mit einer Flamme heftig explodiert.
Jodazid JN3, gewöhnlich gelblichweiser, in reintem Zustand wahrscheinlich farbloser, fester, sehr explosiver Körper, der durch Umsetzung von Silberzazid und Jod in äth. Lösg. dargestellt wird.

Azidoamphenicol. Freie Kurzbezeichnung für Threo-1-p-nitrophenyl-2-azido-acetamido-propar-1,3-diol.
Selected response from:

Johannes Gleim
Local time: 02:20
Grading comment
Danke für die Hilfe. Eine sehr erfahrene Chemie-Übersetzung hatte den gleichen Vorschlag, daher habe ich ihn übernommen.

Ina
4 KudoZ points were awarded for this answer



Summary of answers provided
5Jedenfalls nicht Azidonitration. Sorry
Karlo Heppner
4Azidonitrierungbambam
5 -1Azidonitrierung oder Azidonitrieren
Johannes Gleim
3 -2Hydrolitische Abspaltung der Acetyl-Schutzgruppen
Karlo Heppner
2 -1Nitrierung
Steffen Walter


Discussion entries: 2





  

Answers


4 hrs   confidence: Answerer confidence 2/5Answerer confidence 2/5 peer agreement (net): -1
Nitrierung


Explanation:
nitration = Nitrierung (eine chemische Reaktion, an der immer eine Säure beteiligt ist; das "azido" scheint mir dies nochmal explizit hervorzuheben)

"azidonitration" erbringt auch nur sehr wenige Hits im Internet (Google-Suche im gesamten Web), während "nitration" gang und gäbe ist.

Die andere Möglichkeit: Routledge FWB Technik gibt engl. azide = dt. Azid, wobei für mich zweifelhaft ist, ob dies auch eine Säure ist.
Ich könnte mir demnach eine deutsche Wortbildung wie "Azidonitrierung" vorstellen.

Aber: ohne Gewähr und mit großer Vorsicht zu genießen!

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Note added at 2002-07-22 14:19:56 (GMT)
--------------------------------------------------

oder \"Azidnitrierung\"??

Siehe Google-Suche \"azid +chemie\":

http://www.google.de/search?hl=de&ie=ISO-8859-1&q=Azid +chem...

\"Azidchemie\" ist ein ganzer Zweig der Chemie, Azide scheinen Salze zu sein, was mit dem oben genannten Bromid zusammenzupassen scheint.



Steffen Walter
Germany
Local time: 02:20
Native speaker of: Native in GermanGerman
PRO pts in category: 92

Peer comments on this answer (and responses from the answerer)
disagree  Karlo Heppner: Auf keinen Fall, bin noch am Tüfteln, aber iczh finde was.
4 mins
  -> Hmm... ich bin am Rätseln und weiß nicht, ob Deine Antwort den richtigen KOntext trifft und Ina weiterbringt...
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4 hrs   confidence: Answerer confidence 3/5Answerer confidence 3/5 peer agreement (net): -2
Hydrolitische Abspaltung der Acetyl-Schutzgruppen


Explanation:
oder Abspaltung der Acetyl-Schutzgruppen durch alkalische Hydrolsye

Die erfindungsgemäße Herstellung des [ 18 F]FDG er- folgt wiederum durch Abspalten der Schutzgruppen (Acetylgruppen) durch alkalische Hydrolyse. Dazu wer- den zum Reaktionsgemisch 1 ml 0,5 M Tetrabutylam- moniumhydroxid-Lösung hinzugefügt. Die Hydrolyse erfolgt schon bei Raumtemperatur oder der sich aus der Prozeßführung ergebenden Temperatur. Nach Vermi- schen der Reaktanden ist die Hydrolyse innerhalb von nur einer Minute vollständig abgeschlossen. Die Reak- tionsausbeute des Hydrolyseschrittes ist etwa 100%. Beispiel 4 Als Vorläufersubstanz wird Tri-O-acetyl-D-galactal (FDGal-Präkursor) eingesetzt, dessen Fluorierung be- kanntermaßen durch elektrophile Addition von [ 18 F]A- cetylhypofluorit in Freon 11 bei Raumtemperatur er- folgt. Anschließend wird das Lösungsmittel bei Raum- temperatur abgedampft. Das anschließende Abspalten der Schutzgruppen (Acetylgruppen) erfolgt nach der Erfindung durch alka- lische Hydrolyse, indem zum Reaktionsgemisch 2 ml 0,3 M NaOH hinzugefügt werden.


Kann sein, dass ich noch korrigieren muss.

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Note added at 2002-08-01 08:03:12 (GMT) Post-grading
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Also, leider kann man Ina nicht direkt anschreiben, darum auf diesem Weg.

Die korrekte Übersetzung (und ich lag mit meinem Vorschlag gar nicht so falsch) lautet:
Acetonitrierung, also nicht Azidonitrierung.

Ich habe nämlich einen der Erfinder angeschrieben und gefragt: Hier seine Antwort:

Lieber Karlo,

entschuldige die verspaetete Antwort, ich kam gerade aus Australien
von mehreren Konferenzen zurueck.

Das Wort sollte mit Acetonitrierung ueberstzt werden.

Peter
--
Peter H. Seeberger
Firmenich Associate Professor of Chemistry
Massachusetts Institute of Technology
Department of Chemistry, Room 18-211
77 Massachusetts Avenue
Cambridge, MA 02139

Adm. Assistant: Karen L. Warren



    www.fz-rossendorf.de/publications/ 003019/FZR_003019.pdf
Karlo Heppner
Local time: 18:20
Native speaker of: Native in GermanGerman

Peer comments on this answer (and responses from the answerer)
disagree  Cilian O'Tuama: Sorry, but I don't see the relevance
1 hr
  -> Damit du die Relevanz erkennen kannst......

disagree  Johannes Gleim: Azido und Azetylen (acetylen) darf nicht verwechselt werden.
1 day5 hrs
  -> Lieber Johannes, ich habe inzwischen die korrekte Übersetzung des Begriffes, schau noch mal nach.
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1 day10 hrs   confidence: Answerer confidence 5/5 peer agreement (net): -1
Azidonitrierung oder Azidonitrieren


Explanation:
Nitration braucht nicht weiter erklärt zu werden.

Zu Azido und dessen Derivate finden sich im Römpp Chemielexikon folgende Einträge:

Azide (Salze der Stickstoffwasserstoffsäure HN3). Die von Th. Curtius 1890 dargestelle Stickstoffwasserstoffsäure HN3, ist in reinem Zustand eine farblose, wasserhelle, leichtbewegliche, unangenehm phosphorwasserstoffartig riechende Flüssigk., die schon in geringen Konz. Ohnmachtsanfälle, Sehstörugen u. schwere Katarrhe hervorruft. Die Dämpfe der Säure explodieren schon bei Berührung mit einem heißen Gegenstand sehr heftig. Gl: 2 HN3 = 3 N2 + H2. HN3 bildet mit Wasser beständige, sauer reagierende Lösg., die noch etwas weniger als Essigsäure von entsprechender Konz. ionisiert sind u. Metalle, wie Cu, Fe, Mn u. Zn, unter Zers. äuflösen, wobei ohne Wasserstoffentwicklung (MeI + 3 HN3 = MeI(N3)2 + N2 + NH3) die als Azide bezeichneten Salze entstehen. ...

Wie HN3, sind auch die meisten Azide sehr explosive Substanzen; so explodiert z.B. Bleiazid n. d. Gl.: Pb(N3)2 = Pb + 3N2. ...

Ammoniumazid entsteht, wenn man ...
Lithiumazid explodiert beim Erwärmen ...
Bariumazid verpufft unter Bildung ...
...
Chlorazid ClN3 ist ein farbloses, nach Unterchloriger Säure riehendes Gas, das bei Berührung mit einer Flamme heftig explodiert.
Jodazid JN3, gewöhnlich gelblichweiser, in reintem Zustand wahrscheinlich farbloser, fester, sehr explosiver Körper, der durch Umsetzung von Silberzazid und Jod in äth. Lösg. dargestellt wird.

Azidoamphenicol. Freie Kurzbezeichnung für Threo-1-p-nitrophenyl-2-azido-acetamido-propar-1,3-diol.


    Rmpp Lexikon der Chemie (ca. 8000 Seiten)
Johannes Gleim
Local time: 02:20
Native speaker of: Native in GermanGerman
PRO pts in category: 80
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Danke für die Hilfe. Eine sehr erfahrene Chemie-Übersetzung hatte den gleichen Vorschlag, daher habe ich ihn übernommen.

Ina

Peer comments on this answer (and responses from the answerer)
neutral  Cilian O'Tuama: Sorry, but don't see the relevance here either. Please correct me if I'm mistaken, but I doubt if you found the terms Azidonitrierung or Azidonitrieren in Römpp. :-) More context is needed from the asker.
1 hr
  -> Der Begriff "Azidonitrierung" taucht als solcher nicht im Römpp auf, läßt sich aber zwanglos aus den zitierten Stellen bilden.

disagree  Karlo Heppner: Ich hoffe keiner übernimmt den Ausdruck, so werden einfach Begriffe gebildet, die es nirgends gibt. Und mit Sicherheit gibt es einen anderen feststehenden Begriff. Leider kann man Ina nicht anschreiben. Aber wenn Google unter dem Begriff in Deutsch nichts
18 hrs
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2 days4 hrs   confidence: Answerer confidence 5/5
Jedenfalls nicht Azidonitration. Sorry


Explanation:
Wenn Google unter dem Begriff Azidonitration nichts ausspuckt, gibt es das Wort im Deutschen auch nicht.
Echt schade um die investierte Zeit.

Karlo

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Note added at 2002-07-24 14:43:54 (GMT) Post-grading
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Oder Azidonitrierung. Kommt aufs selbe raus

Karlo Heppner
Local time: 18:20
Native speaker of: Native in GermanGerman
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1823 days   confidence: Answerer confidence 4/5Answerer confidence 4/5
Azidonitrierung


Explanation:
Da die Diskussion etwas wirr verlief und der Begriff im Glossary gelistet wird, hier ein Versuch, das abschließend zu klären.

Das folgende Zitat ist aus einer Veröffentlichung zum Thema:

Concise methods for the
synthesis of 2-aminosugars
Howard C. Hang
Department of Chemistry,
University of California, Berkeley
Berkeley, CA 94720.

...
The pioneering work of Lemieux and Ratcliffe,
demonstrated that azidonitration could be performed on tri-
O-acetyl-D-galactal (1) to afford the corresponding
azidonitrates 2 and 3 in very good yield (~80%) with
excellent stereoselectivity (Figure 1A).3 Unfortunately,
azidonitration of tri-O-acetyl-D-glucal (4) gives
azidonitrates 5 and 6 with very poor stereoselectivity, due
to lack of substrate direction at C-4 (Figure 1B). 4 These 2-
azidoglycosyl nitrates could be efficiently converted to the
corresponding anomeric halides and used a glycosyl donors
under Koenigs Knorr conditions for the synthesis of 2-N- ...

Das Glucal wird dabei mit CAN/NaN3 (Cerammoniumnitrat/Natriumazid für die Nichtchemiker) in CH3CN (Acetonitril) umgesetzt, wobei an die Doppelbindung des Glucals Azid und Nitrat in 2- und 1-Position addiert werden.

Das "anomere Nitrat" kann dann in die korrespondierenden halogenidsubstituierten Anomere umgewandelt werden.

Entgegen der Aussage von Karlo handelt es sich hierbei um eine Azidonitrierung und nicht um eine Acetonitrierung, da Azid und Nitro-Gruppen, aber keine Acetylgruppe eingeführt werden.

Was die Aussage von Seeberger anbetrifft, so fehlt hier der Kontext. Ich kenne die Frage nicht, die Karlo ihm gestellt hat, der von Karlo zitierte Ausschnitt aus einer Veröffentlichung geht am Thema vorbei, ich weiß nicht, warum Seeberger Erfinder ist ...

aber ich weiß, daß ich in Google "acetonitration" nicht finde, und der o.g. zitierte Artikel erscheint mir als Organiker ausgesprochen klar und einleuchtend, auch wenn Zuckerchemie eigene Gesetze hat.


Fazit:

Azidonitration -> Azidonitrierung

Der Eintrag im Glossar sollte entsprechend geändert werden.


    Reference: http://organicdivision.org/essays_2001/hang.pdf
bambam
Local time: 02:20
Specializes in field
Native speaker of: Native in GermanGerman
PRO pts in category: 27
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