La clave: la preposición 06:26 Sep 20, 2008
Ángel, aquí la clave es leer atentamente la línea, como con cualquier traducción. "Prompt" puede tener varios significados: informar con un mensaje o preguntar. Ahora bien: ¿qué preposición te aparece en la frase? "for". La mente española nos dicta "prompt for" -> "mensaje para". Pero hay que ir más allá, "prompt for" = "asking for" -> "preguntar algo".
El hecho de que haya una casilla que puedes activar o desactivar para esto también denota que te dan la opción de que te pregunten o no. | 
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