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ethyl methyl ketoxime

Spanish translation: oxima de la butanona, oxima de la etilmetilcetona, etilmetilcetoxima, metiletilcetoxima

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GLOSSARY ENTRY (DERIVED FROM QUESTION BELOW)
English term or phrase:ethyl methyl ketoxime
Spanish translation:oxima de la butanona, oxima de la etilmetilcetona, etilmetilcetoxima, metiletilcetoxima
Entered by: M. C. Filgueira
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23:26 Feb 2, 2009
English to Spanish translations [PRO]
Tech/Engineering - Chemistry; Chem Sci/Eng
English term or phrase: ethyl methyl ketoxime
Es un componente de una silicona. Mis dudas están entre:

- metil etil cetoxima,
- oxima de metil etil cetona, y
- 2-butanona-oxima.

¿Cuál sería el nombre químico más correcto (o más común, si es que esto puede ser común...) para España?

Muchas gracias :)
Idoia Echenique
Spain
Local time: 04:11
oxima de la 2-butanona, oxima de la etilmetilcetona, etilmetilcetoxima, metiletilcetoxima
Explanation:
Este compuesto puede nombrarse de diversas maneras, tanto en inglés como en castellano.

Comencemos en inglés. La "ethyl methyl ketoxime" es la "ethyl methyl ketone oxime" o, utilizando un nombre sistemático (IUPAC), la "2-butanone oxime" (N.° CAS: 96-29-7):

http://www.chemexper.com/
http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/methyl_ethyl_ketoxime.html

En efecto, según las reglas de nomenclatura de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), definidas en inglés, las oximas --aldoximas (RHC=N-OH) o cetoximas (R¹R²C=N-OH)-- se nombran colocando la palabra "oxime" después del nombre del aldehído (RCHO) o de la cetona (R¹R²CO), respectivamente (siempre que no haya un grupo prioritario respecto del carbonilo) (regla C-842):

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_583.htm

Por lo tanto, según dicha regla, este compuesto se denomina "2-butanone oxime" (si se nombra la cetona según la nomenclatura sustitutiva) o "ethyl methyl ketone oxime" (si se nombra la cetona según la nomenclatura radicofuncional).

Ahora bien, además de los nombres sistemáticos, formados según las reglas de la IUPAC, están los nombres comunes, generalmente muy utilizados. En el caso de las cetoximas, estos nombres suelen formarse de manera similar a los nombres radicofuncionales de las cetonas correspondientes. Así, en este caso (siempre en inglés):

- Cetona: 2-butanone (nomenclatura sustitutiva) = ethyl methyl ketone (nomenclatura radicofuncional)
- Oxima: ethyl methyl ketone oxime, ethyl methyl ketoxime

¿Cómo trasladar estos nombres al castellano?

En la traducción (y adaptación) de las normas de nomenclatura de la química orgánica de la IUPAC realizada en España en los años ochenta (Nomenclatura de la Química orgánica (IUPAC), secciones A,B,C,D,E,F y H, Madrid: Consejo Superior de Investigaciones Científicas y la Real Sociedad de > Química, 1987), la regla C-842 dice lo siguiente:

«Los compuestos de los tipos RHC=N-OH o R¹R²C=N-OH se denominan genéricamente "oximas" y se nombran (a) colocando la palabra "oxima" delante del nombre del aldehído o de la cetona, respectivamente,...
Ejemplos:
(a) Oima del cinamaldehído
(a) Oxima de la benzofenona
(a) Oxima de la ciclohexanona
(a) Oxima de la 2-hexanona»

¿Por qué "delante", y no "detrás", como en inglés? Por la necesaria adaptación a nuestra lengua, como explican en el prólogo de la traducción, lo que supone asimismo unir la palabra "oxima" y el nombre del aldehído o la cetona mediante "del" o "de la", respectivamente.

Por consiguiente, según esta regla, el nombre de este compuesto es "oxima de la 2-butanona" (u oxima de la etilmetilcetona, si se nombra la cetona según la nomenclatura radicofuncional).

Ahora bien, también en castellano las cetoximas se suelen designar mediante nombres comunes derivados de los nombres radicofuncionales de la cetona correspondiente. En este caso:

- Cetona: 2-butanona (nomenclatura sustitutiva) = etilmetilcetona (nomenclatura radicofuncional)
- Oxima: etilmetilcetoxima o metiletilcetoxima

Cabe señalar que en estos casos, la grafía "por partes separadas" (etil metil cetoxima o metil etil cetoxima), aunque están muy difundida por calco del inglés, es incorrecta desde el punto de vista lingüístico. En efecto, los grupos llamados "methyl", "ethyl", etc., en inglés se llaman en castellano "metilo", "etilo", etc. La "o" final de estos nombres se elide para designar cadenas laterales dentro de un nombre complejo, pero nunca en los nombres aislados. Así, por ejemplo, se dice "grupo metilo", y "3-metilpentano" y "etilmetilcetona", pero no "3-metil pentano" y "etil metil cetona" (por más frecuentes que sean estas grafías).

En resumidas cuentas, existen diversas posibilidades para nombrar este compuesto:

- oxima de la 2-butanona
- oxima de la etilmetilcetona
- etilmetilcetoxima
- metiletilcetoxima

Todas estas denominaciones son correctas. La opción depende del contexto (texto general de química orgánica, texto relativo a un producto en particular, etc.).

Para saber cuál se usa más, es posible basarse en una búsqueda en internet limitada al país de interés, en este caso, España (he incluido en la búsqueda las grafías que considero incorrectas porque me parece válido hacerlo para determinar qué tipo de nombre es el más frecunte):

- "oxima de la 2-butanona" site:es: 0

- "oxima de la etilmetilcetona" site:es: 0
- "oxima de la etil metil cetona" site:es: 0

- "oxima de la etilmetilcetona" site:es: 0
- "oxima de la etil metil cetona" site:es

- etilmetilcetoxima site:es: 0 páginas
- "etil metil cetoxima" site:es: 2 páginas

- metiletilcetoxima site:es: 10 páginas
- "metil etil cetoxima" site:es: 5 páginas

Además de estos nombres también encuentro:

- etilmetilcetonaoxima site:es: 2
- "etilmetilcetona oxima" site:es: 2

Por lo tanto, si el criterio que prevalece es el uso en españa (y si la frecuencia de uso en internet es representativa de la frecuencia general), parece sensato optar por "metiletilcetoxima", que figura en 15 páginas españolas (contando las cinco con la grafía "en partes", que considero incorrecta).

Saludos cordiales,

María Claudia

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Note added at 4 horas (2009-02-03 03:27:32 GMT)
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Me olvidé de comentar el nombre "2-butanona-oxima" que incluiste en tu lista.

Yo no lo incluí en la mía por considerarlo incorrecto, puesto que es un calco del nombre inglés "2-butanone oxime" (con un guión, para que "pase" mejor).

Sin embargo, es indudable que es el nombre que más se usa. En internet (Google) encuentro 1 650 páginas en las que figura este nombre, de las cuales, 169 son españolas.

Personalmente, siempre doy prioridad a los nombres correctos, aunque se usen menos. A veces, agrego entre paréntesis "también llamada/o ...". No obstante, queda claro que si se otorga primacía al criterio de frecuencia de uso, esta nombre gana por goleada.

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Note added at 5 días (2009-02-08 12:47:24 GMT) Post-grading
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De nada, Idoia.
Selected response from:

M. C. Filgueira
Local time: 04:11
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Muchas gracias a todos :)
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5 +3oxima de la 2-butanona, oxima de la etilmetilcetona, etilmetilcetoxima, metiletilcetoximaM. C. Filgueira
3 +4metil etil cetoxima
Miguel Armentia
4metiletilcetoximaJacinto Fernández


  

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8 mins   confidence: Answerer confidence 3/5Answerer confidence 3/5 peer agreement (net): +4
metil etil cetoxima


Explanation:
Yo me quedaría con esta opción. Saludos.

Miguel Armentia
Spain
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Asker: Muchas gracias, Miguel :)


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agree  Empirical
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  -> Gracias, Empirical

agree  Mirtha Grotewold
3 hrs
  -> Gracias, Mirtha.

agree  Teresa Mozo: pero todo junto
7 hrs
  -> Gracias Teresa.

agree  AAG-alcaide: I agree: metil-etil-cetoxima.
16 hrs
  -> Thanks, AAG.
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3 days2 hrs   confidence: Answerer confidence 4/5Answerer confidence 4/5
metiletilcetoxima


Explanation:
Sin separaciones es más correcto. Si prefieres el nombre IUPAC sería:
(NE)-N-butan-2-ilidenohidroxilamina

Jacinto Fernández
Local time: 04:11
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Asker: Gracias, Jacinto.

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3 hrs   confidence: Answerer confidence 5/5 peer agreement (net): +3
oxima de la 2-butanona, oxima de la etilmetilcetona, etilmetilcetoxima, metiletilcetoxima


Explanation:
Este compuesto puede nombrarse de diversas maneras, tanto en inglés como en castellano.

Comencemos en inglés. La "ethyl methyl ketoxime" es la "ethyl methyl ketone oxime" o, utilizando un nombre sistemático (IUPAC), la "2-butanone oxime" (N.° CAS: 96-29-7):

http://www.chemexper.com/
http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/methyl_ethyl_ketoxime.html

En efecto, según las reglas de nomenclatura de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), definidas en inglés, las oximas --aldoximas (RHC=N-OH) o cetoximas (R¹R²C=N-OH)-- se nombran colocando la palabra "oxime" después del nombre del aldehído (RCHO) o de la cetona (R¹R²CO), respectivamente (siempre que no haya un grupo prioritario respecto del carbonilo) (regla C-842):

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_583.htm

Por lo tanto, según dicha regla, este compuesto se denomina "2-butanone oxime" (si se nombra la cetona según la nomenclatura sustitutiva) o "ethyl methyl ketone oxime" (si se nombra la cetona según la nomenclatura radicofuncional).

Ahora bien, además de los nombres sistemáticos, formados según las reglas de la IUPAC, están los nombres comunes, generalmente muy utilizados. En el caso de las cetoximas, estos nombres suelen formarse de manera similar a los nombres radicofuncionales de las cetonas correspondientes. Así, en este caso (siempre en inglés):

- Cetona: 2-butanone (nomenclatura sustitutiva) = ethyl methyl ketone (nomenclatura radicofuncional)
- Oxima: ethyl methyl ketone oxime, ethyl methyl ketoxime

¿Cómo trasladar estos nombres al castellano?

En la traducción (y adaptación) de las normas de nomenclatura de la química orgánica de la IUPAC realizada en España en los años ochenta (Nomenclatura de la Química orgánica (IUPAC), secciones A,B,C,D,E,F y H, Madrid: Consejo Superior de Investigaciones Científicas y la Real Sociedad de > Química, 1987), la regla C-842 dice lo siguiente:

«Los compuestos de los tipos RHC=N-OH o R¹R²C=N-OH se denominan genéricamente "oximas" y se nombran (a) colocando la palabra "oxima" delante del nombre del aldehído o de la cetona, respectivamente,...
Ejemplos:
(a) Oima del cinamaldehído
(a) Oxima de la benzofenona
(a) Oxima de la ciclohexanona
(a) Oxima de la 2-hexanona»

¿Por qué "delante", y no "detrás", como en inglés? Por la necesaria adaptación a nuestra lengua, como explican en el prólogo de la traducción, lo que supone asimismo unir la palabra "oxima" y el nombre del aldehído o la cetona mediante "del" o "de la", respectivamente.

Por consiguiente, según esta regla, el nombre de este compuesto es "oxima de la 2-butanona" (u oxima de la etilmetilcetona, si se nombra la cetona según la nomenclatura radicofuncional).

Ahora bien, también en castellano las cetoximas se suelen designar mediante nombres comunes derivados de los nombres radicofuncionales de la cetona correspondiente. En este caso:

- Cetona: 2-butanona (nomenclatura sustitutiva) = etilmetilcetona (nomenclatura radicofuncional)
- Oxima: etilmetilcetoxima o metiletilcetoxima

Cabe señalar que en estos casos, la grafía "por partes separadas" (etil metil cetoxima o metil etil cetoxima), aunque están muy difundida por calco del inglés, es incorrecta desde el punto de vista lingüístico. En efecto, los grupos llamados "methyl", "ethyl", etc., en inglés se llaman en castellano "metilo", "etilo", etc. La "o" final de estos nombres se elide para designar cadenas laterales dentro de un nombre complejo, pero nunca en los nombres aislados. Así, por ejemplo, se dice "grupo metilo", y "3-metilpentano" y "etilmetilcetona", pero no "3-metil pentano" y "etil metil cetona" (por más frecuentes que sean estas grafías).

En resumidas cuentas, existen diversas posibilidades para nombrar este compuesto:

- oxima de la 2-butanona
- oxima de la etilmetilcetona
- etilmetilcetoxima
- metiletilcetoxima

Todas estas denominaciones son correctas. La opción depende del contexto (texto general de química orgánica, texto relativo a un producto en particular, etc.).

Para saber cuál se usa más, es posible basarse en una búsqueda en internet limitada al país de interés, en este caso, España (he incluido en la búsqueda las grafías que considero incorrectas porque me parece válido hacerlo para determinar qué tipo de nombre es el más frecunte):

- "oxima de la 2-butanona" site:es: 0

- "oxima de la etilmetilcetona" site:es: 0
- "oxima de la etil metil cetona" site:es: 0

- "oxima de la etilmetilcetona" site:es: 0
- "oxima de la etil metil cetona" site:es

- etilmetilcetoxima site:es: 0 páginas
- "etil metil cetoxima" site:es: 2 páginas

- metiletilcetoxima site:es: 10 páginas
- "metil etil cetoxima" site:es: 5 páginas

Además de estos nombres también encuentro:

- etilmetilcetonaoxima site:es: 2
- "etilmetilcetona oxima" site:es: 2

Por lo tanto, si el criterio que prevalece es el uso en españa (y si la frecuencia de uso en internet es representativa de la frecuencia general), parece sensato optar por "metiletilcetoxima", que figura en 15 páginas españolas (contando las cinco con la grafía "en partes", que considero incorrecta).

Saludos cordiales,

María Claudia

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Note added at 4 horas (2009-02-03 03:27:32 GMT)
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Me olvidé de comentar el nombre "2-butanona-oxima" que incluiste en tu lista.

Yo no lo incluí en la mía por considerarlo incorrecto, puesto que es un calco del nombre inglés "2-butanone oxime" (con un guión, para que "pase" mejor).

Sin embargo, es indudable que es el nombre que más se usa. En internet (Google) encuentro 1 650 páginas en las que figura este nombre, de las cuales, 169 son españolas.

Personalmente, siempre doy prioridad a los nombres correctos, aunque se usen menos. A veces, agrego entre paréntesis "también llamada/o ...". No obstante, queda claro que si se otorga primacía al criterio de frecuencia de uso, esta nombre gana por goleada.

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De nada, Idoia.

M. C. Filgueira
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Muchas gracias a todos :)
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Asker: Gracias, María Claudia.


Peer comments on this answer (and responses from the answerer)
agree  Teresa Mozo
3 hrs

agree  Miguel Armentia: ¿Cómo no estar de acuerdo?
4 hrs

agree  elsaque: Un apunte, del que no estoy demasiado segura: creo que cuando los radicales a citar son del mismo tipo (caso del metilo y el etilo), el orden elegido para citarlos es el alfabético. Por tanto, en su caso, etilmetil... mejor que metiletil. Enhorabuena
2 days16 hrs
  -> Sí, en el caso de la nomenclatura sistemática (IUPAC), pero metiletilcetoxima y etilmetilcetoxima no son nombres sistemáticos, sino comunes. Ambos se usan y, en internet, el primero es más frecuente que el segundo.
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