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English to German: p-Xylene General field: Science Detailed field: Chemistry; Chem Sci/Eng
Source text - English p-Xylene is an aromatic hydrocarbon. It is one of the three isomers of dimethylbenzene known collectively as xylenes. The p- stands for para-, indicating that the two methyl groups in p-xylene occupy the diametrically opposite substituent positions 1 and 4. It is in the positions of the two methyl groups, their arene substitution pattern, that it differs from the other isomers, o-xylene and m-xylene. Each of the three isomers has two methyl substituents attached to the benzene ring; ignoring the substitution patterns they therefore all have the same chemical formula C6H4(CH3)2. Like all xylene isomers, p-xylene is dangerously flammable.
Nomenclature and structure
For historical reasons, various sources refer to p-xylene as any of: 1,4-dimethylbenzene, p-dimethylbenzene; p-xylol; 1,4-xylene; p-methyltoluene; para-sylene; 4-methyltoluene; NSC 72419; or 1,4-dimethyl-benzene.[5] According to convenience, the chemical formula may be represented as C8H10 or C6H4(CH3)2.
Physical properties
p-Xylene is a colorless, flammable liquid practically insoluble in water. The boiling point is 138.35 °C (281 °F) and the melting point 13.2 °C (56 °F). Its specific gravity is 0.86.
p-Xylene is highly flammable, with a flash point of 27°C.
The odor threshold of p-xylene is 0.62 parts per million (ppm).
Production
The production of p-xylene is industrially significant world-wide, with annual demand estimated at 37 million tons in 2014, and still on the increase. p-Xylene is produced by catalytic reforming of petroleum naphtha as part of the BTX aromatics (benzene, toluene and the xylene isomers) extracted from the catalytic reformate. The p-xylene is then separated out in a series of distillation, adsorption or crystallization and reaction processes from the m-xylene, o-xylene and ethylbenzene. Its melting point is the highest among this series of isomers, but simple crystallization does not allow easy purification due to the formation of eutectic mixtures.
Such separation procedures are major cost factors in the production of p-xylene, and the search for alternative methods continues. For example, a reverse-osmosis technique has now been proposed to improve various aspects of the processes.
Industrial applications
p-Xylene is an important chemical feedstock. Among other industrial applications, it is a raw material in the large scale synthesis of various polymers. In particular it is a component in the production of terephthalic acid for polyesters such as polyethylene terephthalate. It also may be polymerised directly to produce parylene.
Exposure to p-xylene
Inhalation
Inhaling p-xylene can cause dizziness, headache, drowsiness, and nausea. If exposure through inhalation occurs, first aid includes fresh air, rest and possible medical attention. Through the use of ventilation or breathing protection, exposure to p-xylene through inhalation can be prevented.
Skin
Exposure of p-xylene through the skin can cause dry skin and redness. If skin exposure occurs, first aid includes rinsing and then washing the affected area with soap and water as well as removing any contaminated clothing and thoroughly cleaning and drying before reuse. Exposure can be prevented through the use of protective gloves.
Eyes
Exposure of p-xylene to eyes can cause redness and pain. If eyes are exposed, first aid includes rinsing of the eyes with water for several minutes, removal of contact lenses if applicable, and medical attention. Eye exposure can be prevented through the use of safety glasses or safety goggles.
Ingestion
Ingestion of p-xylene can result in a burning sensation, abdominal pain, dizziness, drowsiness, headache, and nausea. If p-xylene is ingested one's mouth should be rinsed and vomiting should not be induced. Further medical attention should be sought. Ingestion can be prevented by not eating, drinking, or smoking when working with p-xylene.
Short-term exposure
p-Xylene can cause issues with the central nervous system and could cause chemical pneumonitis when breathed into the lungs.
Long-term exposure
Liquid p-xylene exposure to the skin over long periods of time can remove the fat from the skin. The substance may also have effects on the central nervous system . Exposure can enhance hearing loss caused by noise exposure. Animal tests suggest that this substance could cause damage to human development and reproductive systems.
Toxicity
Overexposure of p-xylene in humans can cause headache, fatigue, dizziness, confusion, irritability, gastrointestinal disturbances including nausea and loss of appetite, flushing of the face, and a feeling of increased body heat. p-Xylene vapor exposure over the recommended exposure limit of 100 parts per million (ppm) can cause irritation to eye, nose, and throat and possible chest tightening and an abnormal gait.
Translation - German p-Xylol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es ist einer der drei Isomeren von Dimethylbenzol, allgemeiner bekannt als die Xylole. Das p- steht für para-, daraufhinweisend, dass die zwei Methylgruppen in p-Xylol die gegenüberliegenden Positionen 1 und 4 besetzen. Es ist die Position der zwei Methylgruppen, seiner aromatischen Substitutionsstruktur, mit dem es sich von den anderen Isomeren, o-Xylol und m-Xylol, unterscheidet. Jedes der drei Isomeren hat zwei Methyl-Substituenten an den Benzolring gebunden; unbeachtet der Substitutionsstruktur haben alle diesselbe chemische Formel C6H4(CH3)2. Wie alle Xylol-Isomeren ist p-Xylol leicht entflammbar.
Nomenklatur und Struktur
Aus historischen Gründen bezeichnen verschiedene Quellen das p-Xylol als: 1,4-Dimethylbenzol, p-Dimethylbenzol; p-Xylol; 1,4-Xylol; p-Methyltoluol; para-Sylol; 4-Methyltoluol; NSC 72419; oder 1,4-Dimethyl-Benzol. Gemäss Vereinbarung kann die chemische Formel geschrieben werden als C8H10 oder C6H4(CH3)2.
Physikalische Eigenschaften
p-Xylol ist eine farblose, entflammbare Flüssigkeit, in Wasser praktisch unlöslich. Der Siedepunkt ist 138.35 °C (281 °F) und der Schmelzpunkt 13.2 °C (56 °F). Seine spezifische Dichte ist 0.86 g/ml. p-Xylol ist leicht entflammbar, mit einem Flammpunkt von 27°C.
Die Geruchschwelle von p-Xylol ist 0.62 parts per million (ppm).
Produktion
Die Produktion von p-Xylol ist industriell weltweit wichtig, mit jährlicher Nachfrage von geschätzt 37 Millionen Tonnen in 2014, und ständig steigend. p-Xylol wird mit katalytischem Reforming von Erdöl-Naphta als Teil der BTX-Aromaten (Benzol, Toluol, Xylol) des katalytischen Reforming gewonnen. Das p-Xylol wird abgetrennt von m-Xylol, o-Xylol und Äthylbenzol in einer Reihe von Destillation-, Adsorption-, Kristallisation- und Reaktionsprozessen. Sein Schmelzpunkt ist der höchste in dieser Reihe Isomeren, wegen der Bildung von eutektischen Gemischen erlaubt einfache Kristallisation keine Reinigung.
Solche Trennungsverfahren sind hohe Kostenfaktoren in der Produktion von p-Xylol und die Suche nach alternativen Methoden bleibt bestehen. Zum Beispiel wurde nun zur Verbesserung verschiedener Darstellungen des Prozesses eine reversible Osmose-Technik vorgeschlagen.
Industrielle Anwendungen
p-Xylol ist ein wichtiger chemischer Grundstoff. Unter anderen industriellen Anwendungen ist es ein Rohmaterial in der breitgefächerten Synthese von verschiedenen Polymeren. Insbesondere ist es eine Komponente in der Produktion von Terephtalsäure für Polyester wie Polyethylenterephtalat. Es kann auch direkt polymerisiert werden zu Parylene.
Körperliche Einwirkung von p-Xylol
Einatmung
Einatmen von p-Xylol kann Benommenheit, Kopfschmerzen, Müdigkeit und Übelkeit verursachen. Wenn Aufnahme durch Einatmen erfolgt ist, erste Hilfe durch frische Luft, Ruhestellung und ärztlicher Beobachtung ermöglichen. Aufnahme von p-Xylol kann verhindert werden durch Gebrauch von Ventilation und Mundschutz.
Haut
Aufnahme von p-Xylol durch die Haut kann Hauttrockenheit und Rötung verursachen. Wenn Aufnahme durch die Haut erfolgt ist, erste Hilfe durch Spülen und Waschen der betroffenen Stelle mit Wasser und Seife und Entfernen der kontaminierten Kleidung und Waschen und Trocknen derselben vor dem Anziehen. Aufnahme kann verhindert werden durch den Gebrauch von Schutzhandschuhen.
Augen
Kontakt von p-Xylol mit den Augen kann Rötung und Schmerz verusachen. Wenn Aufnahme in die Augen erfolgt ist, erste Hilfe durch Spülen der Augen während mehrerer Minuten mit Wasser, entfernen von Kontaktlinsen falls vorhanden, und medizinische Betreuung. Aufnahme von p-Xylol kann verhindert werden durch den Gebrauch von Sicherheitsglas und Schutzbrille.
Verschlucken
Verschlucken von p-Xylol kann brennendes Gefühl, Bauchschmerzen, Benommenheit, Müdigkeit, Kopfschmerzen und Übelkeit verursachen. Wenn p-Xylol geschluckt wurde sollte der Mund gespült werden, übergeben ist nicht angebracht. Weitergehende medizinische Betreuung sollte gesucht werden. Verschlucken kann verhindert werden durch nicht Essen, Trinken, oder Rauchen bei der Arbeit mit p-Xylol.
Kurzzeit-Einwirkung
p-Xylol kann Probleme mit dem zentralen Nervensystem verursachen und chemische Pneumonien wenn in die Lunge geblasen.
Langzeit-Einwrkung
Einwirkung von flüssigem p-Xylol auf die Haut über längere Zeit kann das Fett aus der Haut entfernen. Die Substanz hat auch Effekte auf des zentrale Nervensystem. Kontakt kann die Gehörverminderung bei lautem Krach verstärken. Tierversuche lassen vermuten, dass diese Substanz Schädigungen der menschlichen Entwicklung und Fortpflanzung verursachen kann.
Toxizität
Übermässige Aussetzung von p-Xylol am Menschen kann Kopfschmerzen, Müdigkeit, Benommenheit, Verwirrung, Gereiztheit, Verdauungsstörungen mit Übelkeit und Appetitstörungen, Gesichtsrötung und ein Gefühl steigender Körpertemperatur verursachen. Kontakt mit p-Xylol-Dämpfen über das empfohlene Limit von 100 ppm hinaus kann Augenentzündungen, Nasen-, Kehl- und möglich Brustbeklemmungen und einen abnormen Gang verursachen.
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Experience
Years of experience: 17. Registered at ProZ.com: May 2011.
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positive
