English term (edited): he does trailer...

O texto original não tem a expressão "to trailler" mas sim "e does trailer". Pelas regras do site, o "termo" teria que ser exatamente como ocorre no documento original. E, no caso, faz muito mais sentido estender a expressão, para que seja possível traduzir mais precisamente. De qualquer modo, há um problema mais sério, que é a incapacidade de usar a voz passiva. O verbo "to trailler" ou melhor "to trail" quer dizer "ser rebocado", ou seja, as vozes passiva e ativa trocam de posição em inglês e portugês. A frase dada vem a ser

De fato, ele frequentemente reboca [a] sua máquina e, às vezes, viaja à noite

Bem entendido, seria preciso muito mais contexto para entender de que "machine" se trata e pode ser que 'máquina" não seja a melhor opção em português. De qualquer forma, dentro do escopo limitado do termo em questão (devidamente ajustado), "ele reboca" funciona perfeitamente.