Allora.... secondo me e' qualcosa del genere:
In America, quando finisci il liceo, c'e' la cerimonia di consegna dei diplomi (graduation ceremony quella con le toghe e i cappelli a tocco per intenderci) e ci sono anche graduation parties (feste di diploma) in cui tutti gli studenti si agghindano da capo a piedi con vestiti e scarpe eleganti, capelli acconciati in maniera arzigogolata, fiori, gioielli (ultimamente vanno di moda le piccole TIARE tutte tempestate di pietre preziose (finte) perche' ora c'e' la moda della Princess, tipo la Paris Hilton che ogni tanto si mette la tiara. Affittano limousines, insomma spendono tantissimo.
Ci sono in interi negozi che vendono o affittano tutto per queste feste di diploma. Ci sono anche le "graduation shoes" che sono delle scarpe eleganti (per le ragazze queste scarpe somigliano a quelle che in Italia ti metti ad un matrimonio, di satin, o di raso, o di vernice. Per i ragazzi invece con lo smoking si mettono le scarpe lucide, anche se pero' trovi gli irriducibili delle scarpe da ginnastica che non rinunciano a queste per niente al mondo , magari in colori sgargianti che loro spacciano biecamente per graduation shoes.... (se ne vedono ti tutti i colori, ti giuro... rasentano l'obbrobrioso).

Quindiiii... secondo me per questo tipo la "graduation upper" e'una scarpa che lui considera "elegante", che non metti tutti i giorni, dato che ha la suola nera, e la tomaia grigia con sfumature verde neon (YUK!!) e le bubbles sul davanti. Molto anni 80 in cui andavano in giro accoppiamenti azzardati di nero e verde acido (o verde neon).

Bottom line, tradurrei "graduation upper" con "scarpa speciale"/"modello speciale"/"modello (scarpa) all'avanguardia", (allontanandomi un po' dalla traduzione letteraria), proprio perche' i colori fosforescenti e le bolle sono fuori dall'ordinario e poi perche' dice dopo che sembravano molto high tech