Just an idea.

senza contesto..... tiro al bersaglio..

prima avevo pensato di non postare questa risposta perché mi sembrava un'interpretazione troppo "personale" (lessico locale)
poi
1. ripensavo alla discussione su wordreference ed effettivamente quanto detto corrispondeva esattamente al concetto di 'zingarata'
2. ho cercato zingarata e ho trovato che è usatissimo!. Altro che lessico locale :)

da wordreference
http://forum.wordreference.com/showthread.php?t=425188

"Road trip" è un sostantivo famoso a causa di "Animal House", e si usa in forma normale ed anche scherzosa.
We need to do a road trip to visit John and his wife.
I can't take the pressure any more...com'on guys...ROAD TRIP!

Sai che non è così semplice? Forse direi "facciamo un bel giro senza meta?",

In inglese si dice "road trip" per un viaggio fatto insieme, ovviamente in macchina, spesso al improvviso e con piano libero. C'è un film, "Y Tu Mamá También" in cui i ragazzi fanno un "road trip" insieme,


POI

La zingarata è un breve viaggio low cost dis-organizzato allo scopo di sfuggire con gli amici al tran tran quotidiano.
http://www.zingarate.com/mondo-zingaro

La zingarata nasce così: si decide la meta, si prenota il volo, e si va. Una zingarata come si deve prevede un tragitto su strada.
http://www.giusec.net/blog/2009/01/la_zingarata.html

Ragazzi quando allo Zingaro gira, lui gira!
Questo sarà il motto della zingarata, questo è il primo articolo della sezione dedicata alle organizzazioni Filini, cioè un giro a zonzo senza meta e senza pretese.
http://www.lavietta.com/index.php?option=com_content&view=ar...

Dallo stesso film Amici miei si apprende che il termine assume anche il significato di gita breve, spensierata, casuale e poco costosa dalla vita quotidiana.
http://it.wikipedia.org/wiki/Zingarata




e, proprio su questa specifica traduzione,
http://www.google.com/search?hl=en&safe=off&num=30&q=zingara...

road trip è spesso una "viaggio un po' avventuroso fatto senza una vera e propria pianificazione, ma lasciando un po' di libertà ... al caso", io credo che la traduzione più vicina sarebbe "gita".

Secondo me in italiano rende benissimo l'idea il "viaggio on the road", ma se vogliamo aggiungere quel pizzico di pepe al tutto, direi che anche all'avventura rende l'idea di un viaggio organizzato da soli alla scoperta di nuovi posti